El origen de la comunidad dominicana de Caleruega se encuentra en el monasterio de San Martín de San Esteban de Gormaz, desde donde las religiosas fueron trasladadas por orden de Alfonso X el Sabio en 1270.

Desde entonces, la casa solariega de la familia Guzmán-Aza se transformó para albergar a las monjas dominicanas contemplativas. El claustro conserva valiosas piezas, entre ellas el grupo escultórico de la Anunciación del siglo XIII y la sepultura de Leonor, hija de Alfonso X.

En la sala medieval se exponen algunos de los testimonios más singulares del monasterio. Su archivo conserva bulas papales, privilegios reales y documentos cuyo ejemplar más antiguo data del siglo X. La comunidad mantiene hoy su vida de oración y elabora una reconocida repostería artesanal.