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Los orígenes de Cabezón son inciertos, si bien se tiene a pensar sus posibles orígenes de época vaccea, en torno a la primera Edad del Hierro. Los romanos también se asentaron en estas tierras. Testigo de ello fue la villa romana de Santa Cruz encontrada a las afueras del actual núcleo de población.
Tras la reconquista, se constató un vacío histórico como en muchas partes de la meseta, lo que indica pensar la huida de la población para sobrevivir para evitar ataques de un ejército superior.
A finales del siglo IX, Alfonso III El Magno repobló estas tierras y les dotó de ciertos privilegios. Unos años más tarde quizás fuera construido el antiguo castillo de Cabezón en el cerro de Altamira (hoy desaparecido), convirtiéndose en una de las tres villas fuertes defensivas de la zona, junto con Simancas y Tordesillas.
Esta fortificación se derrumbó antes del siglo XVIII, perviviendo sus ruinas hasta mediados del siglo XIX.